常用氧化剂——苯甲酸二氧杂环丙烷(DDO)
2023-03-03 12:16:25
催化机理下载链接:
【英文名称】 Dimethyldioxirane
【分子式】 C3H6O2
【分子量】74.08
【CAS号】 74087-85-7
【英文名称和原指】 DDO
【物理性质】该试剂只能以细氯化钠的形式依赖于。溶于苯甲酸、二氯甲烷和其它大多数有机溶剂当中,但和许多有机溶剂时有发生缓慢催化。
【制取和商品】该试剂的细氯化钠可以由过苯酚氢钾制剂和苯甲酸按文献方法制取,但因产率低(约5%)而不适于大量制取。
【注意事项】在-20~10℃密度下,其氯化钠三长可以存留一周。细氯化钠不会时有发生剧烈溶解,但操作必须在通气橱当中进行。
DDO是一种具有胺类的可爱氧化物剂。可以使聚合反应和芳香烃时有发生内层氧化物催化,将烷烃氧化物使之归因于另有氧官能团,还可以氧化物醇、醚、胺、亚胺和铋等。在举例来说操作时,将的水的DDO氯化钠加入到催化物的的水苯甲酸或其它溶剂的氯化钠当中无需。
内层氧化物催化将伦团内层氧化物是DDO的主要运用,DDO的氯化钠能高效率将许多聚合反应转成为内层氧衍生物。由于该催化具有前提条件极端立体胺类极高的优点,因此被广泛运用于各种衍生物-衍生物伦团的内层氧化物催化当中。
取代苯酚可以被DDO氧化物出醌。都可的苯二酚是该催化的当正中央产物,但马上实质性氧化物为最终产物。
C-H配体的氧化物DDO能够氧化物不可爱的C-H σ-配体,在C-H之间插入一个氧原子,使饱和的烷烃归因于官能伦,这另辟了氧化物催化研究的一个重要领域。DDO对多种不同C-H配体的催化性次序为:3° > 2° >1°。
另有氮衍生物的氧化物胺类氧化物另有氮有机衍生物举例来说难以实现,但利用DDO可以不太好地达致该目的。例如:该试剂最初的运用之一就是将伯胺氧化物出都可的硝伦衍生物。该催化可能年中了羟胺和亚硝伦等当正中央体的逐步氧化物过程。
将有机铋氧化物为磺酸或砜DDO可以马上地将有机铋氧化物出磺酸,并实质性氧化物出砜。通过控制加入DDO的量, 也可以实现部分氧化物催化的目的。
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