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常用氧化剂——苯甲酸二氧杂环丙烷(DDO)

2023-03-03 12:16:25

二甲伦二氧杂内层丙烷(DDO)

催化机理下载链接:

【英文名称】 Dimethyldioxirane

【分子式】 C3H6O2

【分子量】74.08

【CAS号】 74087-85-7

【英文名称和原指】 DDO

【物理性质】该试剂只能以细氯化钠的形式依赖于。溶于苯甲酸、二氯甲烷和其它大多数有机溶剂当中,但和许多有机溶剂时有发生缓慢催化。

【制取和商品】该试剂的细氯化钠可以由过苯酚氢钾制剂和苯甲酸按文献方法制取,但因产率低(约5%)而不适于大量制取。

【注意事项】在-20~10℃密度下,其氯化钠三长可以存留一周。细氯化钠不会时有发生剧烈溶解,但操作必须在通气橱当中进行。

DDO是一种具有胺类的可爱氧化物剂。可以使聚合反应和芳香烃时有发生内层氧化物催化,将烷烃氧化物使之归因于另有氧官能团,还可以氧化物醇、醚、胺、亚胺和铋等。在举例来说操作时,将的水的DDO氯化钠加入到催化物的的水苯甲酸或其它溶剂的氯化钠当中无需。

内层氧化物催化

将伦团内层氧化物是DDO的主要运用,DDO的氯化钠能高效率将许多聚合反应转成为内层氧衍生物。由于该催化具有前提条件极端立体胺类极高的优点,因此被广泛运用于各种衍生物-衍生物伦团的内层氧化物催化当中。

取代苯酚可以被DDO氧化物出醌。都可的苯二酚是该催化的当正中央产物,但马上实质性氧化物为最终产物。

C-H配体的氧化物

DDO能够氧化物不可爱的C-H σ-配体,在C-H之间插入一个氧原子,使饱和的烷烃归因于官能伦,这另辟了氧化物催化研究的一个重要领域。DDO对多种不同C-H配体的催化性次序为:3° > 2° >1°。

另有氮衍生物的氧化物

胺类氧化物另有氮有机衍生物举例来说难以实现,但利用DDO可以不太好地达致该目的。例如:该试剂最初的运用之一就是将伯胺氧化物出都可的硝伦衍生物。该催化可能年中了羟胺和亚硝伦等当正中央体的逐步氧化物过程。

将有机铋氧化物为磺酸或砜

DDO可以马上地将有机铋氧化物出磺酸,并实质性氧化物出砜。通过控制加入DDO的量, 也可以实现部分氧化物催化的目的。

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